Tom ha un carriera musicale di quatre decennio; lui ha suonato e registrato su nastro in Europe e America del Nord. Keenlyside ha suonato a molti festivali: il Newport Jazz Festival, il Montreal International Jazz Festival, e il Montreux Detroit Jazz Festival. Tom ha suonato con molti musiciste grande, come Diana Krall, Harry Connick Jr., Natalie Cole, Dizzy Gillespie, Mel Torme, e Tom Jones.

Da novembre 2006, Tom fa una parte della entertainment hall of fame di Canada.